Лимонен

Лимонен (Limonene)
Систематическое название 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1
Тривиальное название
и синонимы
Лимонен (Limonene), дипентен,
4-изопропенил-1-метилциклогексен
Формула CH10H16
Молекулярная масса 136.24 г/мол
Плотность 0.8411 г/ см 3
Tплавления -95 °C
Tкипения 176 °C
CAS 138-86-3
SMILES CC1=CCC(C(=C)©)CC1

Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

Содержание

Источники и применение

Существует в виде двух оптически активных форм - энантиомеров и виде рацемической смеси, (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90% D-лимонена) и в скипидаре (4-6% дипентена в скипидаре из живицы сосны Pinus silvestris).

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((R)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки.

Химические свойства

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Биосинтез

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

См. также

 
Начальная страница  » 
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я
A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Home